Sus personajes responden ante una situación que consideran injusta, abandonan la seguridad de su hogar en el caso de The Kents, o de su vida cotidiana en el caso de Blaze of Glory, para participar en luchas en las que tienen mucho que perder, y nada que ganar salvo la satisfacción moral de luchar por lo que creen justo, aunque para ello deban enfrentarse a la justicia.
Muchas veces presenta a sus creaciones como impelidas por una fuerza superior. Este fatalismo, que se manifestaría en personajes como Jeb o The Outlaw Kid, alcanza muchas veces explicaciones científicas. En The Kents menciona estudios que aseguran que gran parte de los pistoleros poseían una disfunción psíquica.
Pese a encontrarnos ante forajidos que cabalgaron con Frank James, o héroes de leyenda como Ghost Rider, Ostrander busca mostrarnos al hombre que se encuentra tras la máscara o bajo el sombrero. Sus personajes dudan, tienen miedo, son egoístas, odian... evolucionan. Cambian su forma de vida, bien como resultado de las experiencias subsistidas o de las vicisitudes sufridas por otros caracteres. En The Kents, Nate —el Abel de esta historia fratricida— experimenta fases en las que el rencor y el deseo de venganza hacia su hermano, son los únicos motores de su existencia; en Blaze of Glory descubriremos cómo un presunto héroe resulta ser un traidor.